Высоцкий сыграл в нескольких фильмах о Великой Отечественной войне:
«Живые и мёртвые» (1963, эпизод),
«Я родом из детства» (1966, танкист Володя),
«Война под крышами» (1967, эпизод),
«Белый взрыв (1969, эпизод),
«Единственная дорога» (1974, Солодов),
в спектакле «Павшие и живые» —поэтическом представлении по произведениям фронтовых поэтов Московского театра драмы и комедии на Таганке.
Его песни на военную тему вошли в спектакли «Звёзды для лейтенанта» Московского театра имени М. Н. Ермоловой и Ленинградского театра имени Ленинского комсомола.